催化氢化在有机合成中的应用【优秀5篇】

时间:2018-03-04 03:20:21
染雾
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催化氢化在有机合成中的应用 篇一

催化氢化作为一种重要的有机合成方法,在有机合成领域中具有广泛的应用。通过引入氢原子,可以有效地降低化学反应的活化能,提高反应的选择性和产率。本文将就催化氢化在有机合成中的应用进行探讨。

首先,催化氢化在醇类化合物的合成中扮演着重要角色。醇类化合物是一类重要的有机化合物,广泛应用于医药、农药、香料等领域。通过催化氢化反应,可以将醛、酮、酸等化合物选择性地转化为对应的醇类化合物,为醇类化合物的合成提供了有效的途径。催化氢化还可以将不饱和醇类化合物转化为饱和醇类化合物,提高产物的稳定性和活性,拓展了醇类化合物的合成途径。

其次,催化氢化在脂肪醛、脂肪酮等化合物的合成中也具有重要应用。这类化合物广泛存在于生物体内,是重要的生物活性物质。通过催化氢化反应,可以有效地将脂肪醛、脂肪酮等化合物转化为相应的醇类化合物,为这些生物活性物质的合成提供了有效的方法。催化氢化反应还可以将不饱和脂肪醛、脂肪酮等化合物转化为饱和化合物,提高产物的稳定性和活性,扩展了这类化合物的合成途径。

总的来说,催化氢化在有机合成中具有广泛的应用前景。通过引入氢原子,可以有效地提高反应的选择性和产率,为有机合成提供了重要的工具。随着催化氢化技术的不断发展和完善,相信其在有机合成领域的应用将会更加广泛和深入。

催化氢化在有机合成中的应用 篇二

催化氢化作为一种重要的有机合成方法,在有机合成领域中具有重要的应用价值。本文将就催化氢化在有机合成中的应用进行探讨。

首先,催化氢化在酮类化合物的合成中扮演着重要角色。酮类化合物是一类重要的有机化合物,广泛应用于医药、化工等领域。通过催化氢化反应,可以将醛类、酯类等化合物选择性地转化为对应的酮类化合物,为酮类化合物的合成提供了有效的途径。催化氢化还可以将不饱和酮类化合物转化为饱和酮类化合物,提高产物的稳定性和活性,为酮类化合物的合成提供了新的思路。

其次,催化氢化在脂肪醚、脂肪酯等化合物的合成中也具有重要应用。这类化合物在染料、涂料、香料等领域具有重要应用价值。通过催化氢化反应,可以将醇类、醛类等化合物转化为对应的脂肪醚、脂肪酯化合物,为这类化合物的合成提供了有效的途径。催化氢化反应还可以将不饱和脂肪醚、脂肪酯等化合物转化为饱和化合物,提高产物的稳定性和活性,为这类化合物的合成提供了新的途径。

综上所述,催化氢化在有机合成中具有重要的应用前景。通过引入氢原子,可以有效地提高反应的选择性和产率,为有机合成领域的发展提供了有力的支持。随着催化氢化技术的不断发展和完善,相信其在有机合成中的应用将会更加广泛和深入。

催化氢化在有机合成中的应用 篇三

何艳

齐红

(长春教育学院)

【摘要】催化氢化是在催化荆存在的条件下,氢与有机化合物发生的还原反

应.催化氢化是还原反应的一种重要形式,具有反应易于控制、产物纯度高、产率高、副产物少的优点,在实验室和工业生产中应用具有重要的意义.

关键词:催化剂;催化氢化;活性;还原反应;有机合成

2Ni—A1+2NaOH+2H20=2Ni+2NaAl02+

引言

3H2

还原反应在有机合成中占有重要的地位,通

随着制备催化剂的温度、镍铝合金的组成、碱

过还原反应可以得到一系列的有机产物.催化氢

的浓度、溶解时间及洗涤条件的不同,所制得催化

化是还原反应的一种重要形式,具有反应易于控剂的活性有很大差异.一般使用镍铝合金含镍为制、产物纯度高、产率高、副产物少的优点,在实验30%一50%,浓度为20%~30%的氢氧化钠溶液室和工业生产中应用具有重要意义.催化氢化是

制得的镍是催仡活性较高的灰黑色小颗粒多孔性在催化剂存在的条件下,有机化舍物与氢发生的

镍粉,用它作催化剂时室温下即可加氢.

还原反应,反应的实质是氢分子加成到烯基、炔钯一炭催化剂(Pd—c),将钯盐水溶液浸渍基、羰基、氰基、芳环类不饱和基团上使之成为饱在或吸附于活性炭上,再经还原剂处理使其形成

和键的反应,是7r键断裂与氢加成的反应.由于金属颗粒,经洗涤、干燥得到钯催化剂,使用时不

催化剂的存在,降低了反应的活化能,从而加快了需滔化处理.钯是一类性能优良的催化剂,作用温

反应速度,选择不同的催化剂和控制不同的反应和,有较高的选择性,适用于多种有机化合物的选条件可以达到具有选择性合成的目的.择性氢化还原.钯作催化剂是烯烃、炔烃最好的氢化还原剂,它能在室温、较低的氢压下还原很多官

催化剂

能团.钯对毒物的敏感性差,不易中毒,是一种应

催化剂是影响加氢还原反应的主要因素.催

用范围较广的催化剂.

化剂性能的衡量标准很多,主要从催化剂的活性、2影响催化氢化的因素

用较多的有镍、钯两种金属催化剂.

2.1催化剂的选择

工业常用的催化剂镍,是用氢氧化钠溶液处催化剂的突出特点是具有选择性,适用于氢

理镍铝合金,铝与氢氧化钠反应,生成了水溶性的化还原的催化剂是镍和钯一炭催化剂.催化剂的铝酸钠:

用量与被氢化有机物的类型、催化剂的种类、活性

收稿B期:2005—05—20

方数据0

选择性、稳定性这三个方面看催化剂优劣,目前使

哈尔演师范大学自然科学学报

2005正

及反应条件等多种因素有关,一般在低压氢化时催化剂用量较大。催化剂活性高时用量可适当减少,有毒物存在时催化剂用量要适当增加.增加催

化剂的用量可以大大加快反应速度,因而在催化氢化中不能任意加大催化剂的用量,以避免氢化

反应难以控制.催化氢化反应中催化剂的用量一

般为被氢化有机物质量的10%一20%(镍),5%

一10%(钯一炭);具体应用时可根据实验结果确

定催化剂的最佳用量.

2.2被氢化有机物的结构和性质

被氢化有机物的结构和性质是影响氢化反应的重要因素.被氢化有机物向催化剂表面活性中心扩散的难易程度决定了氢化反应的难易程度,

空间阻碍效应大的有机物很难靠近催化剂的活性

中心,很难扩散,因此反应较难进行.为了克服空间效应对氢化反应的不利影响,使用强化反应条件的方法,如提高反应温度、增加氢化反应压力,

使氢化反应顺利进行.

不饱和有机物烯烃、炔烃、醛、酮、硝基化合物、羧酸衍生物等都可以进行催化氢化,根据有机

物的结构特征催化氢化的难易次序为:芳香族硝基>碳一碳叁键>碳一碳双键>羰基>芳香核.

空间阻碍效应大的不易于催化氢化.2.3温度和压力

催化剂的活性和寿命与温度有关.当催化剂有足够的活性时,再提高反应温度,会引起副反应发生,使催化剂的选择性降低.确定反应温度还需

考虑反应物与产物的稳定性,在达到要求的前提

下应选择较低的温度.使用钯作催化荆,多数氢化反应可在较低的温度和压力下进行;使用镍作催化剂,要求在较高的温度下进行氢化反应,但若超过100℃,会使反应过于激烈甚至失去控制.

压力是强化催化氢化的重要手段.氢压增大氢的浓度增大,使反应物向催化剂活性中心扩散速度加快,因而加快反应速度.但压力增大使反应的选择性降低.

2.4溶剂的极性和酸碱性

溶剂的极性和酸碱性以及对反应物和产物的

溶解度都影响氢化反应的速度和反应的选择性.原因是溶剂的存在使反应物的吸附特性发生了变

化,也改变了氢的吸附量.溶剂的存在也能引起催化剂表面状态的改变,可以使催化剂分散的更好,有利于被氢化有机物、氢、催化剂三者之问的接触.使用不同的`溶剂,催化氢化反应速度不同,生成物也会不同.

方数据对于加氢反应,介质的pH值的改变可以影

响催化剂表面对氢的吸附,从而改变反应速度.

pH值不同还可以改变反应的选择性.加氢反应大

多在中性介质中进行.催化氢化中常用的溶剂有

水、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、四氢呋喃、环己烷等.

3催化氢化的应用

3.1烯烃的催化氢化

当烯烃和氢混合在200。时不反应,但有催化

剂镍存在时,烯烃可以被催化氢化生成烷烃:

R--CH:CH2单一cH2一cH2

催化氢化反应在工业上和研究上都很重要.

例如,汽油中若含有不饱和的烯烃,放置时闻长了

就会变黑生成高沸点的杂质,要生产稳定的汽油,可采用催化加氢,把汽油中所含的烯烃转变为烷烃.在油脂工业中常常使油脂烃基上的双键加氢,这样可使含有不饱和双键的液态油脂氢化为固态的脂肪,以改良油脂的性能,提高利用价值.3.2芳环的氢化

由于芳环具有闭合共轭体系、能量低、结构稳

定的特点,芳环比烯烃难还原,但在高温和催化剂存在的条件下,芳环可以被氢化.芳环氢化使用的

催化剂通常为镍.这是工业上第一文库网生产环己烷的方法,产品纯度较高.

◎蒜O

3.3羰基的氢

羰基化合物氢化制备相应的醇是有机合成的重要方法.醛、酮的氢化活性大于芳环,小于不饱

和键.分子中如果有易被氢化的其它基团同时存

在,使用Ni、Pd等催化剂容易被同时氢化,若采用CuO—Cr20,为催化剂,仅羰基被还原.一般情况下醛比酮容易发生氢化反应.当使用镍为催化剂

时,要提高反应温度和压力才可使氢化反应顺利

进行.例如1一丁内酯的制备:

HC|『--C:型200燮-300墼%}H:<

99

Hc—弋

||声

}\9

6H,一cH’7

胆丁烯二醴酐

1一T内醵

根据催化氢化进行的程度。可联产1,4丁二醇、四氢呋喃,它们均是有机合成产物.在反应过程中通过控制不同的反应条件可以得到不同比例

催化氢化在有机合成中的应用 篇四

的产品

、/

一℃V

120扩屿删z

4腈的氢化

含有不饱和键的有机化合物,选择合适的催化剂仃叫等80腈还原为伯胺是有机合成中引入氨基的重要进行催化氢化,在有机合成中具有广泛的应用.

方法之一.在脂肪族氨基化合物的制备中应用较

多,可以在较温和的条件下进行氢化.反应用钯作

参考文献

1韩维屏.催化化学导论[M】.北京:科学出版社,2004

催化剂时,一般在常压下反应;用镍作催化剂时,2孙云鸿,苏永成,刘宝殿,韩应昌,等.有机化学[M]济南:山

一般在加压条件下反应.产物中除伯胺外还可得东教育出舨社.1987

到较多的仲胺,选择适当的条件可以减少仲胺的3王运武,乐悟梅,葛琦,徐淑英,等.有机化学[M].高等教育出

生成.

版杜,1991

N;

4唐培垫.精细有机台成化学及工艺学[M].天津大学出版杜,

cH3(cH2)locN;荨号cH3(CH2)加CH:NH2

2002

APPLICATIoNoFCATALYTICHYDROGENATIoN

INoRGANICSYNTHESIS

HeYahQi

Hong(Changehu

Education

College,)

ABSTRACT

Catalytichydrogenationis

kindofreductionreactionbetweenhrdrogenandorganiccompoundwithcata—

ly8texisting.Catalytichydrogenation

is

an

importantformofreductionreactionwithadvantagesofbeingeasy

to

control,highpurityofproductandhighproductive

rate

andfewby—products.Itisofimportantsignifi—

canee

to

beappliedinlaboratoryandindustrialproduction.

Keywords:Catalyst;Catalytichydrogenation;Activity;Reductionreaction;Organicsynthesis

(责任编辑:王丹红)

方数据

催化氢化在有机合成中的应用 篇五

作者:作者单位:刊名:英文刊名:年,卷(期):

何艳, 齐红, He Yan, Qi Hong长春教育学院

哈尔滨师范大学自然科学学报

NATURAL SCIENCE JOURNAL OF HARBIN NORMAL UNIVERSITY2005,21(5)

参考文献(4条)

1.韩维屏 催化化学导论 2004

2.孙云鸿;苏永成;刘宝殿;韩应昌 有机化学 19873.王运武;乐悟梅;葛琦;徐淑英 有机化学 19914.唐培堃 精细有机合成化学及工艺学 2002

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